Außer den wichtigsten und berühmten Kunststädten wie Florenz, Siena, Pisa, Lucca, hat die Toskana viele mittelalterliche Städte, Bürger, Pfarreien, die über von Weinbergen, Olivenhainen und tausendjährigen Bäumen bedekte Hügel beherrschen, als wollten sie dem Wanderer die Geschichte von der Etruskerzeit bis zu den heutigen Tagen erklären.

San Gimignano

Eine bemerkenswert historisch befestigte Stadt, die von ihrem Hügel aus das Val d' Elsa Tag überragt.
Der Dom, das Rathaus, das Museum von Heiliger Kunst und die Kirche von Saint Augustine, sind nur einige der vielen Sehenswürdigkeiten dieser Stadt.
Berühmt für die gute Vernaccia und für den Safrananbau bildet diese Stadt einen authentischen Juwel der toskanischen Kunstschätze.

Certaldo

Heimatort des berühmten toskanischen Dichters Giovanni Boccaccio, dessen Decameron den Anfang der italienischen Sprache bezeichnete, bewahrt Certaldo die alte mittelalterliche Burg mit ihren Türmen, Kirchen, Paläste, enge Gassen und Kriminalgefängnisse.

San Vivaldo

So genannt, nachdem das Leib von Saint Vivaldo in einem Kastanienbaum gefunden wurde, sollte das Franziskaner Kloster von San Vivaldo die Topographie des Heiligen Landes wiedergeben, welchem die mittelalterliche Christlichkeit eng gebunden war.

Kürzlich als National-Denkmal erklärt, bewahrt das Kloster eine fast mystische Atmosphäre, die zum Gebet und Einsamkeit einlädt.

Volterra

Die herrliche Lage des Hügels über das Cecina und Eratal, erlaubte seit der neolitischer Epoche die ersten Besiedlungen.

Zahlreiche sind die historischen Überresten, vor allem aus den Etruskern und dem Mittelalterzeit, von der der Mauerring und der Plan der Stadt stark geprägt sind.