Outre les connues villes d’art, la Toscane est plein de suggestives bourgs médiévales, châteaux, églises, qui dominent sur le sommet de collines de vignobles, oliviers, et arbres séculaires, gardiens d’un passé glorieux.
Via Francigena
De Gambassi Terme commence une étape de 13,4 kilomètres qui se complète en environ 3 heures de marche. Un itinéraire court, intéressant pour la beauté des crêtes du Val d'Elsa, parsemées de châteaux et abbayes, qui ont origine par le passage de la Via Francigena. Le voyage se termine dans le charmant village de San Gimignano.
San Gimignano
San Gimignano est une petite ville d'une grande importance historique et artistique. Elle a un particulier bourg médiéval avec ses tours. Il y a nombreux aspects d'intérêt comme le Dôme, la Mairie, le Musée d'Art Sacré, le Musée Archéologique et l'Église de Saint Augustine. La ville est célèbre pour son vin (Vernaccia) et la culture du safran.
Certaldo
C'est la maison du célèbre Giovanni Boccaccio. Son Decameron a fait naître la langue italienne. Certaldo conserve intact l'ancien château médiéval avec ses tours et les caracteristiques ruelles. C'est un voyage dans le temps que vous pouvez voir prenant le funiculaire ou prenant les anciennes rue de Costa Vecchia ou Costa Alberti.
San Vivaldo
Le couvent franciscain de San Vivaldo, lié au personnage du Saint Vivaldo, qui a été retrouvé dans la cavité d'un châtaigner, devait reproduire les lieux sacrés de Jérusalem et de la Palestine. C'est un lieu romantique indiqué pour la solitude et la prière.
Volterra
Volterra est située sur un sommet au-dessus du confluent de vallées de Cecina et d'Era, à environ 541mt. au-dessus du niveau de la mer. La bonne position de la ville a permis les premiers établissements depuis le néolithique.
Nombreux sont les ruines de 3000 années d'histoire, surtout de la période médiévale, à la quelle on doit la structure de la ville et les murs d'enceinte.